Comme cela a été dit, le gros point noir est la compatibilité du matériel. Les fabricants ne développent quasiment jamais de pilote pour Linux.
Commence donc pas vérifier que ton matériel est compatible :
https://wiki.ubuntu.com/HardwareSupport/
Côté logiciels, on trouve des équivalents pour les utilisations courantes : musique, vidéo, traitement d'image, bureautique, mail, web, ...
Pour le web, Firefox est bien entendu disponible. Ca évite de changer ses habitudes ;-)
Pour les mails, Evolution est très bien. Des outils existent pour récupérer les mais depuis Outlook Express et, si tu viens de Vista, il y a moyen de bricoler rapidement de quoi récupérer ses mails. Evolution gère les vcard. Tu peux donc récupérer ton carnet d'adresse sans aucun problème.
Pour ce qui est de l'utilisation en elle même, tout dépend de l'environnement que tu choisi. A titre personnel je recommande Gnome qui est sobre et bien pensé. Avec les effets compiz-fusion, ça devient pas moche du tout sans être aussi lourd qu'un Vista.
Il faudra te mettre un poil à la ligne de commande mais, pas de panique, on trouve les commandes sans soucis sur les sites spécialisés. Pour le reste, ça glisse tout seul, particulièrement l'installation de logiciels via les gestionnaires de paquets. Tu peux oublier les antivirus et les mises à jour qui vont avec. Tu peux également jouer à pas mal de jeux développés pour Windows grâce à Wine, PlayonLinux ou Cedega.
Tu le vois, c'est globalement une transition sans soucis. J'ai fais le grand saut depuis une dizaine de jours et je n'ai aucun regret !